Ključna razlika između nukleofila i elektrofila je u tome što je nukleofil tvar koja traži pozitivan centar, dok elektrofili traže negativne centre koji imaju dodatne elektrone.
Možemo nazvati vrste koje nastaju zbog razdvajanja naboja kao “elektrofili” i “nukleofili”. O tome što je točno nukleofil ili elektrofil raspravljat ćemo u ovom članku. Elektrofili i nukleofili važni su za pokretanje kemijskih reakcija. Nadalje, oni su važni za opis kako se odvijaju reakcije. U organskoj kemiji možemo kategorizirati mehanizme reakcije ovisno o početnoj vrsti (elektrofil ili nukleofil) koja počinje napadati drugu vrstu. Nukleofilna supstitucija, nukleofilna adicija, elektrofilna supstitucija i elektrofilna adicija četiri su glavne vrste mehanizama koji opisuju organske reakcije.
Što je nukleofil?
Nukleofil je bilo koji negativni ion ili bilo koja neutralna molekula koja ima najmanje jedan nepodijeljeni elektronski par. Nukleofil je tvar koja je vrlo elektropozitivna, stoga voli djelovati s pozitivnim centrima. Može pokrenuti reakcije pomoću usamljenog elektronskog para. Na primjer, kada nukleofil reagira s alkil halidom, slobodni par nukleofila napada ugljikov atom koji nosi halogen. Ovaj atom ugljika ima djelomično pozitivan naboj zbog razlike između vrijednosti elektronegativnosti ovog ugljika i atoma halogena. Nakon što se nukleofil veže za ugljik, halogen odlazi. Ovu vrstu reakcija nazivamo reakcijama nukleofilne supstitucije.
Slika 01: Reakcija nukleofilne adicije
Postoji još jedna vrsta reakcije koju nukleofili mogu pokrenuti; nazivamo je nukleofilnom reakcijom eliminacije. Nukleofilnost govori o mehanizmima reakcije; dakle, to je pokazatelj brzina reakcije. Na primjer, ako je nukleofilnost visoka, tada određena reakcija postaje brza, a ako je nukleofilnost niska, brzina reakcije je spora. Budući da nukleofili doniraju elektrone, prema Lewisovoj definiciji, oni su baze.
Što je elektrofil?
Elektrofili su reagensi koji u svojim reakcijama traže dodatne elektrone koji će im dati stabilnu valentnu ljusku elektrona. Karbokationi su elektrofili. Imaju manjak elektrona i imaju samo šest elektrona u valentnoj ljusci. Zbog toga karbokationi mogu djelovati kao Lewisove kiseline. Oni prihvaćaju elektronski par od nukleofila i ispunjavaju valentnu ljusku.
Slika 02: Reakcija elektrofilne adicije
Elektrofili mogu imati formalno-pozitivan naboj, djelomično-pozitivan naboj ili valentnu ljusku s nepotpunim oktetom. Reakcije elektrofilne supstitucije i elektrofilne adicije dvije su glavne reakcije koje elektrofili mogu pokrenuti. U reakciji elektrofilne supstitucije, elektrofil istiskuje atom ili skupinu u spoju. Ovaj incident možemo vidjeti uglavnom u aromatskim spojevima. Na primjer, ovo su mehanizmi s nitro skupinom koja se veže za benzenski prsten istiskivanjem vodika. U reakciji elektrofilne adicije, pi veza u molekuli se raspada i stvara se nova sigma veza između molekule i elektrofila.
Koja je razlika između nukleofila i elektrofila?
Nukleofil je bilo koji negativni ion ili bilo koja neutralna molekula koja ima najmanje jedan nepodijeljeni elektronski par, dok su elektrofili reagensi koji u svojim reakcijama traže dodatne elektrone koji će im dati stabilnu valentnu ljusku elektrona. Dakle, ključna razlika između nukleofila i elektrofila je u tome što je nukleofil tvar koja traži pozitivno središte, dok elektrofili traže negativne centre koji imaju dodatne elektrone. Štoviše, nukleofile možemo smatrati Lewisovim bazama, dok elektrofile Lewisovim kiselinama. Dakle, ovo je još jedna razlika između nukleofila i elektrofila.
Infografika ispod tabelarno prikazuje razliku između nukleofila i elektrofila kao usporednu usporedbu.
Sažetak – Nukleofil protiv elektrofila
Nukleofili i elektrofili dva su različita oblika kemijskih vrsta koje imaju sposobnost iniciranja različitih kemijskih reakcija. Ključna razlika između nukleofila i elektrofila je u tome što je nukleofil tvar koja traži pozitivan centar, dok elektrofili traže negativne centre koji imaju dodatne elektrone.
