Carbokation vs Carbanion
Ključna razlika između karbokationa i karboaniona je njihov naboj; oboje su organske molekularne vrste sa suprotnim nabojem. Karbokation je pozitivno nabijen ion, a karboanion je negativno nabijen ion. Njihova stabilnost ovisi o nekoliko čimbenika, a neki od njih su vrlo važni u sintezi drugih kemijskih spojeva.
Što je karbokation
Karbokation je kemijska vrsta koja nosi pozitivan naboj na ugljikovom atomu. Njegovo ime daje jasnu ideju da se radi o kationu (pozitivnom ionu), a riječ karbo odnosi se na ugljikov atom. Karbokation uključuje nekoliko kategorija; primarni karbokation, sekundarni karbokation i tercijarni karbokation. Klasificiraju se prema broju alkilnih skupina vezanih na pozitivno nabijeni ugljikov atom. Njihova stabilnost i reaktivnost variraju ovisno o ovim supstituentima.
Trend stabilnosti karbokationa
Što je Carbanion
Karboanion je organska molekularna vrsta s negativnim električnim nabojem smještena na ugljikovom atomu. Drugim riječima, to je anion u kojem atom ugljika posjeduje nepodijeljeni par elektrona s tri supstituenta. Njegov ukupan broj valentnih elektrona jednak je osam. Nastaju uklanjanjem pozitivno nabijenih skupina ili atoma iz neutralne molekule. Oni su vrlo važni kao kemijski međuprodukti za sintezu drugih tvari kao što su plastika i polietilen (ili polietilen). Najmanji karbanoin je 'metidni ion' (CH3–); nastaje iz metana (CH4) gubitkom protona (H–).
Koja je razlika između karbokationa i karbaniona?
Karakteristike karbokationa i karbaniona
Karbokation: Karbokation je sp2 hibridiziran, a prazna p-orbitala leži okomito na ravninu tri supstituirane skupine. Stoga ima trigonalnu planarnu molekularnu strukturu. Karbokationu je potreban jedan elektronski par da dovrši oktet. Mogu reagirati s nukleofilima, mogu se deprotonirati iz pi-veze i mogu imati preraspodjelu u istoj vrsti.
Karbanion: alkil karboanion ima tri vezna para i jedan slobodni par; tako da je njegova hibridizacija sp3, i geometrija je piramidalna. Geometrija alilnog ili benzilnog karboaniona je planarna, a hibridizacija je sp2 Oktet je potpun u najudaljenijoj orbiti karboanionskog ugljikovog atoma i ponaša se kao nukleofil u reakciji s elektrofilima.
Stabilnost:
Karbokation: Stabilnost karbokationa ovisi o različitim čimbenicima. Stabilniji je kada je više –R skupina vezano na pozitivni ugljikov atom. Stoga je tercijarni karbokation relativno stabilan od primarnog.
Rezonantne strukture također povećavaju stabilnost.
Carbanion: Stabilnost karboaniona ovisi o nekoliko čimbenika; Elektronegativnost karbanionskog ugljika, učinak rezonancije, induktivni učinak uzrokovan vezanim supstituentom i stabilizacijom pomoću >C=O, –NO2 i CN skupina prisutnih na karbanionskom ugljiku
Definicije:
Efekt indukcije: To može biti eksperimentalno vidljiv učinak prijenosa naboja kroz lanac atoma u molekuli, što rezultira stalnim dipolom u vezi.
Primjeri karbokationa i karbaniona
Carbokation:
Primarni karbokation:
U primarnom (1°) karbokationu, pozitivno nabijeni atom ugljika vezan je samo za jednu alkilnu skupinu i dva atoma vodika.
Sekundarni karbokation:
U sekundarnom (2°) karbokationu, pozitivno nabijen atom ugljika vezan je za dvije druge alkilne skupine (koje mogu biti iste ili različite) i jedan atom vodika.
Tercijarni karbokation:
U tercijarnom (3°) karbokationu, pozitivni ugljikov atom vezan je za tri alkilne skupine (koje mogu biti bilo koja kombinacija istih ili različitih), ali nema atoma vodika.
Carbanion:
Karboanion je također klasificiran u tri kategorije na isti način kao i karbokation; primarni karboanion, sekundarni karboanion i tercijarni karboanion. To se također radi na temelju broja –R skupina vezanih na anionski ugljikov atom.
