Ključna razlika između klasičnog i neklasičnog karbokationa je u tome što klasični karbokationi imaju atom ugljika koji ima šest elektrona u tri kemijske veze, dok neklasični karbokationi imaju trocentralnu strukturu s dva elektrona.
Karbokation je kemijska vrsta koja je dio organske molekule. Ima pozitivan naboj na ugljikovom atomu. Jednostavan primjer karbokationa je CH3+ Neki karbokationi imaju više od jednog pozitivnog naboja, na istom atomu ugljika ili na različitim atomima. Štoviše, karbokationi su reaktivni intermedijeri u organskim reakcijama zbog prisutnosti pozitivnog naboja; atom ugljika ima šest elektrona, što ga čini nestabilnim (prisutnost osam elektrona osigurava stabilnost); stoga nastoji tražiti elektrone.
Što je klasični karbokation?
Klasični karbokation je ion koji sadrži pozitivno nabijen atom ugljika koji ima šest elektrona koji sudjeluju u tri kemijske veze. Ovaj ugljikov atom možemo nazvati trokoordinatnim pozitivnim ugljikom.
Slika 01: Formiranje klasičnog karbokationa
Da bi se osigurala maksimalna stabilnost, atom ugljika treba imati osam valentnih elektrona. Ali u karbokationu postoji samo šest elektrona u ugljikovom atomu koji imaju pozitivan naboj. Stoga teži dijeliti još dva elektrona iz elektronegativne vrste. To čini atom ugljika stabilnim i neutralizira pozitivni naboj. To je razlog visoke reaktivnosti klasičnih karbokationa. Međutim, energija klasičnog karbokationa niska je u usporedbi s energijom odgovarajućeg neklasičnog karbokationa. Ali ta razlika u njihovim energijama je vrlo mala.
Što je neklasični karbokation?
Neklasični karbokation je ion koji sadrži pozitivno nabijen ugljik u centru s tri centra i dva elektrona. To znači da postoje tri atoma koji dijele dva elektrona u ovim karbokationima. Ova vrsta dijeljenja elektrona naziva se delokalizacija elektrona.
Slika 02: Energetska razlika između klasičnih i neklasičnih karbokationa
Najčešći primjer neklasičnog karbokationa je 2-norbornil kation. Postoji u manje simetričnoj strukturi s tri centra i dva elektrona. Vrlo je mala razlika u energiji između klasičnih i neklasičnih karbokationa. Stoga ih je vrlo teško eksperimentalno razlikovati.
Koja je razlika između klasičnog i neklasičnog karbokationa?
Karbokatione možemo klasificirati u dvije skupine kao klasične i neklasične karbokatione, ovisno o kemijskoj strukturi. Ključna razlika između klasičnog i neklasičnog karbokationa je u tome što klasični karbokationi imaju atom ugljika sa šest elektrona u tri kemijske veze, dok neklasični karbokationi imaju trocentralnu dvoelektronsku strukturu. Energija neklasičnog karbokationa veća je od energije klasičnog karbokationa, ali je razlika između tih energija vrlo mala; stoga je vrlo teško razlikovati klasične i neklasične strukture.
Štoviše, energija aktivacije za pretvorbu klasičnog karbokationa u neklasični karbokation ili obrnuto vrlo je mala. Uz njih, klasični karbokationi imaju pozitivan naboj na ugljikovom atomu i nod elektronske parove oko ugljikovog atoma, ali kod neklasičnih karbokationa, elektroni su delokalizirani oko ugljikovog atoma. Primjer klasičnog karbokationa je metenijev ion, dok je primjer za neklasični karbokation 2-norboril ion.
Sažetak – Klasični naspram neklasičnog karbokationa
Karbokatione možemo klasificirati u dvije skupine kao klasične i nekalične karbokatione, ovisno o kemijskoj strukturi. Ključna razlika između klasičnog i neklasičnog karbokationa je u tome što klasični karbokationi imaju atom ugljika sa šest elektrona u tri kemijske veze, dok neklasični karbokationi imaju trocentralnu dvoelektronsku strukturu. Primjer klasičnog karbokationa je metenijev ion, dok je primjer neklasičnog karbokationa 2-norboril ion.
