Ključna razlika između karbena i karbaniona je u tome što karben ima dvovalentni atom ugljika, dok karbanion ima trovalentni atom ugljika.
Karbene i karbanion su organske molekule koje sadrže ugljik i vodik ili druge atome. Ove dvije vrste organskih spojeva razlikuju se jedna od druge po svom obliku, geometriji, valenciji, oksidacijskom stanju, naboju itd. Dakle, ovaj se članak bavi razlikom između karbena i karbaniona s ovih aspekata.
Što je Carbene?
Karben je organska molekula koja ima neutralni ugljikov atom s valencijom dva. Drugim riječima, atom ugljika u spoju karbena sadrži dva nepodijeljena valentna elektrona. Opća kemijska formula za ovu vrstu spojeva je R-(C:)-R’ ili R=C: gdje R i R’ predstavljaju supstituente ili atome vodika. Opća struktura ovog spoja je sljedeća:
Slika 01: Kemijska struktura karbena
Štoviše, postoje dvije klase karbena kao singlet karben i triplet karben. Singletni karbenski spojevi su spin-upareni spojevi. Ove molekule imaju sp2 hibridnu strukturu. Tripletni karbenski spojevi imaju nesparene elektrone. Većina karbenskih spojeva ima tripletnu strukturu u svom osnovnom stanju, osim karbenskih spojeva koji sadrže atome dušika, kisika ili sumpora.
Spoj karbena možemo nazvati singletnom ili tripletnom strukturom ovisno o elektronskim spinovima ovih molekula. Na primjer, triplet karbenski spojevi su paramagnetski, a ovu strukturu možemo promatrati spektroskopijom elektronske spinske rezonancije ako uspijemo učiniti da te molekule traju dovoljno dugo za analizu. Nadalje, spin singletnih molekula karbena je nula dok je spin tripletnih molekula karbena jedan. Osim ovih, molekule singlet karbena stabilne su u vodenom mediju, dok su molekule triplet karbena stabilne u plinovitom stanju.
Što je Carbanion?
Karbanion je anion koji ima trovalentni ugljikov atom i ukupni negativni naboj na ionu. Trovalentni ugljikov atom je ion koji sadrži ugljikov atom koji je formirao tri kovalentne veze. Da bi se spoj nazvao karbanionom, trebao bi imati formalni negativni naboj u barem jednoj rezonantnoj strukturi.
Slika 02: Rezonantne strukture karbaniona
Štoviše, karbanion nema delokalizaciju pi-elektrona i te molekule imaju trigonalnu piramidalnu, savijenu ili linearnu geometriju kada karbanion ima tri, dva ili jedan supstituent. Još važnije, karbanion je konjugirana baza ugljikove kiseline.
Tipično su karbanioni nukleofilni i bazični. Nukleofilnost i bazičnost ovih spojeva može se odrediti prema vrsti supstituenata na ugljikovom atomu. Osim toga, mogu postojati i kiralni karbanioni.
Nadalje, gustoća elektrona na negativno nabijenom ugljikovom atomu u karbanionu čini ion sposobnim reagirati s elektrofilima različite jakosti uključujući karbonilne skupine, halogenirane reagense itd.
Koja je razlika između karbena i karbaniona?
Karbene i karbanion su organske molekule koje sadrže ugljik i vodik ili druge atome. Ključna razlika između karbena i karbaniona je u tome što karben ima dvovalentni atom ugljika, dok karbanion ima trovalentni atom ugljika. Stoga, spojevi karbena imaju atome ugljika koji imaju dvije kovalentne kemijske veze, dok spojevi karbaniona imaju tri kovalentne veze na atomu ugljika i također formalni negativni naboj.
U nastavku infografika sažima razlike između karbena i karbaniona.
Sažetak – Carbene vs Carbanion
Karbene i karbanion su organske molekule koje sadrže ugljik i vodik ili druge atome. Ključna razlika između karbena i karbaniona je u tome što karben ima dvovalentni atom ugljika, dok karbanion ima trovalentni atom ugljika.
