Ključna razlika između prototropije i tautomerije je u tome što prototropija govori o dva oblika molekule koji se međusobno razlikuju samo po položaju određenog protona, dok tautomerija govori o međusobnoj pretvorbi dvaju strukturnih izomera putem premještanja atoma ili veza.
Prototropija je oblik tautomerizma; to je najčešći oblik tautomerizma. Tautomerizam je koncept u organskoj kemiji koji opisuje pretvorbu jednog strukturnog izomera u drugi izomer premještanjem atoma ili veza. Ako se premještanje događa u protonu u molekuli, tada to nazivamo prototropijom. Stoga je ova vrsta tautomerije poznata kao prototropna-tautomerija.
Što je prototropija?
Prototropija je vrsta tautomerizma gdje dolazi do premještanja protona. To je najčešći oblik tautomerizma. Stoga se naziva i prototropno-tautomerizam. Možemo ga smatrati podskupom kiselo-baznog ponašanja. Prototropni tautomeri su izomeri koji prolaze kroz izomerno protoniranje između molekula koje imaju istu empirijsku formulu i ukupni naboj. Kiseline i baze mogu katalizirati ove reakcije.
Postoje dvije vrste prototropnog-tautomerizma; anularna tautomerija i tautomerija prstenastog lanca. U prstenastom tautomerizmu, proton nastoji zauzeti dva ili više položaja u heterocikličkom sustavu. U tautomerizmu prstenastog lanca, kretanje protona prati promjena otvorene strukture u prstenastu strukturu.
Što je tautomerizam?
Tautomerizam je koncept u organskoj kemiji koji opisuje učinak postojanja nekoliko spojeva koji su sposobni za međupretvorbu premještanjem atoma ili kemijske veze. Ova vrsta interkonverzije najčešća je u aminokiselinama i nukleinskim kiselinama. Proces interkonverzije poznat je kao tautomerizacija, što je kemijska reakcija. U ovom procesu interkonverzije, premještanje protona ili kemijskih veza znači izmjenu atoma vodika između dva druga oblika atoma ili brzo stvaranje ili pucanje jednostrukih ili dvostrukih veza.
Ako do tautomerizacije dolazi s premještanjem protona, tada se to naziva prototropija. Ako do tautomerizacije dolazi s premještanjem jednostruke ili dvostruke veze, tada se to naziva valentna tautomerija. Atom vodika stvara kovalentnu vezu s novim atomom koji prima atom vodika. Tautomeri postoje u međusobnoj ravnoteži. Oni uvijek postoje u mješavini dva oblika spoja budući da pokušavaju pripremiti odvojeni tautomerni oblik.
Slika 01: Valentni tautomerizam
Tijekom procesa tautomerizacije, ugljikov kostur molekule se ne mijenja. Mijenja se samo položaj protona i elektrona. Proces je intramolekularni kemijski proces pretvorbe jednog oblika tautomera u drugi oblik. Uobičajeni primjer je keto-enol tautomerija. To je reakcija katalizirana kiselinom ili bazom. Obično je keto oblik organskog spoja stabilniji, ali u nekim je stanjima enolni oblik stabilniji od keto oblika.
Koja je razlika između prototropije i tautomerizma?
Prototropija i tautomerija blisko su povezani pojmovi; prototropija je vrsta tautomerizma. Ključna razlika između prototropije i tautomerizma je u tome što prototropija raspravlja o dva oblika molekule koji se međusobno razlikuju samo u položaju određenog protona, dok tautomerizam raspravlja o međusobnoj pretvorbi dvaju strukturnih izomera putem premještanja atoma ili veza.
U nastavku je sažetak razlika između prototropije i tautomerizma u tabelarnom obliku.
Sažetak – Prototropija vs tautomerizam
Prototropija i tautomerija blisko su povezani pojmovi; prototropija je vrsta tautomerizma. Ključna razlika između prototropije i tautomerije je u tome što prototropija govori o dva oblika molekule koje se međusobno razlikuju samo po položaju određenog protona, dok tautomerija govori o međusobnoj pretvorbi dvaju strukturnih izomera putem premještanja atoma ili veza.
