Ključna razlika – Syn vs Anti Addition
U organskoj kemiji, adicijske reakcije karakteriziraju dvije skupine koje se vežu dvostrukom vezom. Tijekom ove karakteristične reakcije adicije alkena, p veza dvostruke veze se prekida i stvaraju se nove σ veze. To je zato što je p veza C=C veze puno slabija i nestabilnija od C-C σ veze. Štoviše, p veza alkena čini ih bogatima elektronima, jer je gustoća elektrona p veze koncentrirana iznad i ispod ravnine molekule. Stoga je p veza osjetljivija na σ elektrofile nego veza. Stereokemija je važna u određivanju mehanizma adicijskih reakcija. Stereokemija adicijskih reakcija ovisi o dva aspekta. Prva je spojna strana elektrofila i nukleofila s dvostruko vezanim ugljikom (bilo da je s iste strane dvostruke veze ili sa suprotne strane). Drugi aspekt je geometrijska orijentacija elektrofila i nukleofila jedan prema drugome i ostatku organske molekule. Na temelju ovih aspekata, postoje dvije moguće stereokemije za dodavanje, sin i anti. Ključna razlika između sin adicije i anti adicije je u tome što se u sin adiciji i elektrofil i nukleofil dodaju s iste strane ravnine dvostrukih veza ugljikovih atoma, dok se u antiadiciji nukleofil i elektrofil dodaju sa suprotnih strana ove ravnine. Daljnji detalji koji se odnose na syn i anti dodatke razmatraju se u nastavku.
Što je Syn Addition?
Syn adicija je moguća stereokemija adicije gdje se i elektrofil i nukleofil vežu na istu stranu ravnine dvostrukih veza ugljikovih atoma alkena. Sin adicija se često javlja kada alkeni imaju aril supstituent.
Slika 01: Syn i anti dodavanje
Štoviše, javlja se u hidroboraciji. Tijekom hidrohalogenacije i hidratacije može doći do sin i antiadicije. Tijekom hidroboracije, prvi korak je stvaranje međuprodukta alkilborana adicijom H i BH2 na p vezu alkena. Zatim se u drugom koraku H-BH2 i p veza kidaju da bi se formirale nove σ veze. Prijelazno stanje ove reakcije ima četiri središta jer su četiri atoma uključena u formiranje intermedijera.
Što je antiadicija?
Antiadicija je moguća stereokemija adicije gdje se elektrofil i nukleofil vežu na suprotne strane ravnine dvostrukih veza ugljikovih atoma alkena. Antiadicija se javlja u halogenaciji i stvaranju halohidrina. Halogeniranje je adicija X2 (gdje je X=Br ili Cl). Halogeniranje alkena ima dva koraka.
U prvom koraku dolazi do dodavanja elektrofila (X+) na p vezu. Tijekom ovog koraka nastaje tročlani prsten s pozitivno nabijenim atomom halogena koji se naziva premošteni halonijev ion. Prvi korak je korak određivanja stope. Zatim u drugom koraku dolazi do nukleofilnog napada X–. Tijekom ovog koraka, X–napada prsten halonijevog iona, otvara ga i zatim formira C-X novu σ vezu.
Koja je razlika između Syn i Anti Addition?
Syn Addition vs Anti Addition |
|
| Syn Adicija je moguća stereokemija adicije gdje se i elektrofil i nukleofil vežu na istu stranu ravnine dvostrukih veza ugljikovih atoma alkena. | Anti-adicija je moguća stereokemija adicije gdje se elektrofil i nukleofil vežu na suprotne strane ravnine dvostrukih veza ugljikovih atoma alkena |
| Reakcije dodavanja | |
| Hidroboracija, hidrohalogenacija i hidratacija | Halogeniranje, stvaranje halohidrina, hidrohalogeniranje i hidratacija |
Sažetak – Syn vs Anti Addition
Alkene karakteriziraju reakcije adicije, koje su kategorizirane u dvije vrste na temelju stereokemije; sin adicija i anti adicija. Tijekom adicije, p veza C=C puca i stvara se nova σ veza. U syn dodatku, i nukleofil i elektrofil se vežu na istu stranu ravnine p veze C=C veze alkena, dok se u anti adiciji nukleofil i elektrofil vežu na suprotnu stranu ravnine p veze. Ovo je razlika između syn i anti dodataka.
Preuzmite PDF verziju Syn vs Anti Addition
Možete preuzeti PDF verziju ovog članka i koristiti ga za izvanmrežne svrhe prema napomeni o citatu. Ovdje preuzmite PDF verziju. Razlika između Syn i Anti Addition
