Ključna razlika između sintona i sintetskog ekvivalenta je u tome što je sinton dio kemijskog spoja koji se može formirati poznatim sintetskim procesom, dok je sintetski ekvivalent reagens koji obavlja funkciju sintona.
Pojmovi sinton i sintetski ekvivalent potpadaju pod granu retrosintetičke analize. To je tehnika koja je korisna za rješavanje problema koji se javljaju tijekom planiranja procesa organske sinteze. U ovoj tehnici analize trebamo transformirati ciljnu molekulu u jednostavnu strukturu bez učinka interakcije reagensa. Ponekad naizmjenično koristimo pojmove sinton i sintetički ekvivalent, ali to su dvije različite komponente.
Što je Synthon?
Synthon je dio kemijskog spoja koji se može formirati poznatim sintetskim procesom. To je hipotetska jedinica unutar ciljnog kemijskog spoja (organskog spoja). Sinton predstavlja potencijalni početni reagens za retroaktivnu sintezu te ciljne molekule. Koncept sintona razvio je E. J. Corey 1967. U to je vrijeme koristio termin sinton za imenovanje retrosintetske fragmentacijske strukture, ali sada ga uglavnom koristimo za imenovanje sintetičkih građevnih blokova.
Slika 01: Sintoni i sintetički ekvivalenti
Sintoni su nabijeni kemijski dijelovi. No, u procesu sinteze uglavnom koristimo neutralne oblike jer nabijene vrste mogu biti potencijalno hlapljivi sintoni. Ako uzmemo u obzir primjer, za sintezu feniloctene kiseline, možemo pronaći dva sintona kada planiramo ovaj proces sinteze. Dva sintona prisutna u molekuli feniloctene kiseline su karboksilna skupina ili –COOH i elektrofilna benzilna skupina ili –PhCH2+ skupina.
Tijekom ovog planiranja moramo identificirati i odgovarajuće sintetičke ekvivalente. Za ovaj primjer sinteze feniloctene kiseline, odgovarajući sintetski ekvivalent za karboksilnu skupinu je cijanidni anion. Za –PhCH2+ skupinu, benzil bromid je odgovarajući sinton. Zatim su koraci reakcije za dva sintona sljedeći:
PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH 3
Sintone možemo kategorizirati kao karbanionske sintone i karbokationske sintone. U tehnici retrosinteze veze obično razbijamo heterolitički (ne homolitički), pri čemu nastaju karbanioni i karbokationi. Ova dva oblika tada su dostupna kemičarima za izgradnju kompliciranih organskih struktura.
Što je sintetički ekvivalent?
Sintetski ekvivalent je reagens koji obavlja funkciju sintona. Sintoni reagiraju s odgovarajućim sintetskim ekvivalentom kako bi se dobila željena ciljna molekula. Na primjer, sintetski ekvivalent za skupinu karboksilne kiseline u sintezi feniloctene kiseline je cijanidni anion.
Koja je razlika između Synthona i sintetičkog ekvivalenta?
Pojmovi sinton i sintetski ekvivalent potpadaju pod granu retrosintetičke analize. Ključna razlika između sintona i sintetskog ekvivalenta je u tome što je sinton dio kemijskog spoja koji se može formirati poznatim sintetskim procesom, dok je sintetski ekvivalent reagens koji obavlja funkciju sintona. To znaci; sinton je dio molekule supstrata kojoj ćemo promijeniti strukturu kako bismo dobili željenu strukturu, dok je sintetski ekvivalent molekula koja treba reagirati sa sintonom da bi se dobio željeni spoj.
U nastavku je sažetak razlika između sintona i sintetičkog ekvivalenta.
Sažetak – Synthon naspram sintetičkog ekvivalenta
Pojmovi sinton i sintetski ekvivalent potpadaju pod granu retrosintetičke analize. Ključna razlika između sintona i sintetskog ekvivalenta je u tome što je sinton dio kemijskog spoja koji se može formirati poznatim sintetskim procesom, dok je sintetski ekvivalent reagens koji obavlja funkciju sintona.
