Ključna razlika između Saytzeffovog i Hofmannovog pravila je u tome što Saytzeffovo pravilo pokazuje da je najsupstituiraniji proizvod najstabilniji proizvod, dok Hofmannovo pravilo ukazuje da je najmanje supstituirani proizvod najstabilniji proizvod.
Saytzeffovo pravilo i Hofmannovo pravilo vrlo su važni u predviđanju krajnjeg proizvoda reakcije organske eliminacije. Ova pravila mogu ukazivati na prirodu konačnog proizvoda određene organske kemijske reakcije, na temelju zamjene konačnog proizvoda, npr. najsupstituiraniji ili najmanje supstituirani proizvod.
Što je Saytzeffovo pravilo?
Saytzeffovo pravilo je empirijsko pravilo koje određuje konačni produkt određene reakcije kao najsupstituiraniji produkt. Naziva se uglavnom kao Zaitsevljevo pravilo. Ovo je pravilo važno u predviđanju supstitucije konačnog alkenskog produkta dobivenog reakcijom eliminacije. Prema atomu ugljika gdje se dvostruka veza formira u konačnom alkenskom proizvodu, Saytzeffovo pravilo možemo definirati kao "alken koji nastaje eliminacijom vodika iz beta-ugljika koji ima najmanje supstituenata vodika". Stoga je najsupstituiraniji finalni proizvod glavni produkt kemijske reakcije, koji se također pokazao najstabilnijim proizvodom.
Na primjer, 2-jodobutan sadrži jodidnu skupinu na drugom ugljiku ugljikovog lanca. Kada se ovaj spoj tretira jakom kiselinom kao što je kalijev hidroksid, možemo dobiti 2-buten kao glavni proizvod, a sporedni proizvod je 1-buten. Ovdje je atom ugljika koji ima najmanje supstituenata vodika treći atom ugljika; stoga dolazi do eliminacije atoma vodika iz ovog ugljika koji daje 2-buten. Prvi atom ugljika ima najviše supstituenata vodika; stoga, eliminacija vodika iz prvog atoma ugljika stvara sporedni produkt 1-buten. Reakcija je sljedeća:
Slika 01: Reakcija eliminacije koja se odvija prema Saytzeffovom pravilu
Što je Hofmannovo pravilo?
Hofmannovo pravilo je empirijsko pravilo koje određuje konačni proizvod određene reakcije kao najmanje supstituirani proizvod. To znaci; kemijska reakcija odvija se prema ovom pravilu ako je većina konačnog produkta najmanje supstituirani olefin (alkenski produkt). Prema ugljikovom atomu gdje se dvostruka veza formira u konačnom alkenskom proizvodu, možemo definirati Hofmannovo pravilo kao "alken koji nastaje eliminacijom vodika iz alfa-ugljika koji ima najviše supstituenata vodika".
Pogledajmo primjer:
Slika 02: Reakcija koja se odvija prema Hofmannovom pravilu
Tijekom stvaranja kvaternarnog amonija i alkena putem reakcije između tercijarnog amina i viška metil jodida, najmanje supstituirani produkt alkena nastaje kao glavni proizvod.
Koja je razlika između Saytzeffovog i Hofmannovog pravila?
Ključna razlika između Saytzeffovog i Hofmannovog pravila je u tome što Saytzeffovo pravilo pokazuje da je najsupstituiraniji proizvod najstabilniji proizvod, dok Hofmannovo pravilo ukazuje da je najmanje supstituirani proizvod najstabilniji proizvod. Prema Saytzeffovom pravilu većina je najsupstituiraniji proizvod, dok je prema Hofmannovom pravilu većina najmanje supstituirani proizvod.
Sljedeća infografika sažima razliku između Saytzeffovog i Hofmannova pravila.
Sažetak – Saytzeff vs Hofmannovo pravilo
Saytzeffovo pravilo i Hofmannovo pravilo vrlo su važni u predviđanju krajnjeg proizvoda reakcije organske eliminacije. Ključna razlika između Saytzeffovog i Hofmannovog pravila je u tome što Saytzeffovo pravilo pokazuje da je najsupstituiraniji proizvod najstabilniji proizvod, dok Hofmannovo pravilo pokazuje da je najmanje supstituirani proizvod najstabilniji proizvod.
