Ključna razlika između Gilmanovog i Grignardovog reagensa je u tome što je Gilmanov reagens reagens bakra i litija, dok je Grignardov reagens reagens magnezija.
Reagens je tvar koju možemo dodati reakcijskoj smjesi kako bismo izazvali kemijsku reakciju ili ispitali događa li se kemijska reakcija u određenom sustavu. Gilmanov reagens i Grignardov reagens su takve dvije vrste tvari.
Što je Gilmanov reagens?
Gilmanov reagens je reagens metala bakra i litija. Stoga ga možemo nazvati diorganobakrenom tvari. Opća kemijska formula ove tvari je R2CuLi. U ovoj kemijskoj formuli, R je ili alkilna ili arilna skupina. Ovaj je reagens vrlo koristan jer za razliku od nekih drugih metalnih reagensa, Gilmanov reagens može reagirati s organskim halidima i zamijeniti halogenidnu skupinu s R skupinom. Ove vrste reakcija nazivaju se Corey-House reakcije. Ove reakcije zamjene važne su u sintezi složenih proizvoda iz jednostavnih građevnih blokova.
Slika 01: Opća struktura Gilmanovog reagensa
Ovaj reagens otkrili su znanstvenik Henry Gilman i njegovi suradnici. Uobičajeni Gilmanov reagens je litij dimetilbakar koji ima kemijsku formulu (CH3)2CuLi. Ovaj reagens možemo pripremiti dodavanjem bakrovog (I) jodida metillitiju u prisutnosti tetrahidrofurana na vrlo niskim temperaturama. Produkt ove reakcije postoji kao dimer u dietil eteru, tvoreći osmeročlanu prstenastu strukturu.
Što je Grignardov reagens?
Grignardov reagens je reagens koji sadrži metalni magnezij. Opća kemijska formula za ovu tvar je R-Mg-X. U ovoj formuli, R se odnosi na organsku kemijsku skupinu, Mg se odnosi na magnezij, a X se odnosi na halogen. Općenito, R skupina u ovom reagensu je ili alkilna ili arilna skupina. Postoje dva tipična primjera za Grignardov reagens; metilmagnezijev klorid i fenilmagnezijev bromid.
U reakcijama organske sinteze Grignardovi reagensi su popularne tvari. Ovi reagensi pomažu u stvaranju novih ugljik-ugljik veza. npr. U reakciji između halogeniranog spoja R’-X’ i Grignardovog reagensa u prisutnosti odgovarajućeg katalizatora, krajnji produkt je R-R’, a nusprodukt reakcije je MgXX’.
Slika 02: Reakcije između Grignardovog reagensa i karbonilnih spojeva
Štoviše, čisti Grignardovi reagensi iznimno su reaktivne čvrste tvari. Stoga s tim tvarima moramo postupati kao s otopinama u otapalima kao što su dietil eter ili THF. Ovi reagensi su stabilni neko vrijeme ako se voda isključi iz otopine.
Koja je razlika između Gilmanovog i Grignardovog reagensa?
Ključna razlika između Gilmanovog i Grignardovog reagensa je u tome što je Gilmanov reagens reagens bakra i litija, dok je Grignardov reagens reagens magnezija. Nadalje, Gilmanovi reagensi pojavljuju se u tekućem stanju, dok se Grignardovi reagensi, kada su čisti, pojavljuju u krutom stanju.
Sljedeća infografika sažima razliku između Gilmanovog i Grignardovog reagensa.
Sažetak – Gilman protiv Grignardovog reagensa
Reagens je tvar koju možemo dodati reakcijskoj smjesi kako bismo izazvali kemijsku reakciju ili ispitali događa li se kemijska reakcija u određenom sustavu. Ključna razlika između Gilmanovog i Grignardovog reagensa je u tome što je Gilmanov reagens reagens bakra i litija, dok je Grignardov reagens reagens magnezija.
