Ključna razlika između eugenola i izoeugenola je ta što eugenol ima miris poput klinčića, dok izoeugenol ima miris cvijeća.
Eugenol i izoeugenol su strukturni izomeri jedan drugoga. Međusobno ih možemo razlikovati po mirisu jer su i jedni i drugi aromatski spojevi. Štoviše, postoje kemijske i fizičke razlike između eugenola i izoeugenola.
Što je Eugenol?
Eugenol je supstanca alil gvajakola kemijske formule C10H12O2. To je lančano supstituirana guaiacol tvar i član je spojeva alilbenzena. Čini se kao bezbojni ili blijedo žuti spoj, a to je aromatična, uljasta tekuća tvar. Ovu tvar možemo ekstrahirati iz određenih eteričnih ulja kao što su klinčić, muškatni oraščić, cimet, bosiljak i lovorov list. Štoviše, prisutan je u visokim koncentracijama u ulju pupoljaka klinčića i ulju lista klinčića. Kao karakteristično svojstvo, spoj eugenola ima ugodan, pikantan miris poput klinčića.
Slika 01: Kemijska struktura eugenola
Glavne primjene spoja eugenola uključuju proizvodnju parfema, aroma i eteričnih ulja. Štoviše, ovu tvar možemo koristiti u lokalnim antisepticima i anesteticima. Dodatno, kombinacijom eugenola i cinkovog oksida dobiva se cinkov oksid eugenol, a ima restaurativne i protetske primjene (uglavnom u stomatologiji).
Slika 02: Pretvorba tirozina u eugenol
Kada se razmatra biosinteza eugenola, ona počinje s aminokiselinom tirozin. U ovom procesu koristi se L izomer tirozina, koji se pretvara u p-kumaričnu kiselinu uz prisustvo enzima tirozin amonijak-liaze. Zatim se ova p-kumarinska kiselina pretvara u kavenu kiselinu u prisutnosti enzima p-kumarat 3-hidroksilaze, kisika i NADPH. Na kraju se kavena kiselina pretvara u eugenol putem nekih drugih jednostavnih pretvorbi.
Što je Isoeugenol?
Izoeugenol je vrsta fenilpropena, a to je supstituirani guaiacol. Ovu tvar nalazimo u eteričnim uljima biljaka poput ylang-ylanga, a također je sastavni dio drvenog dima i tekućeg dima. Štoviše, možemo sintetizirati izoeugenol iz eugenola.
Postoje dva oblika izoeugenola kao cis izomer i trans izomer. Cis izomer izoeugenola pojavljuje se kao tekućina, dok se trans izomer izoeugenola pojavljuje kao kristalna tvar. Ova tvar je vrlo korisna u proizvodnji vanilina. Osim toga, odgovoran je za inhibicijski učinak dima na meso i sir na plijesan.
Slika 03: Kemijska struktura izoeugenola
Međutim, neki ljudi pokazuju alergiju na izoeugenol; uobičajeni simptom je reakcija nalik osipu. Ovaj simptom dolazi kada su izloženi mirisu sapuna, maramica za kupanje, šampona, deterdženata i lokalnih kozmetičkih proizvoda koji sadrže ovu tvar. Nadalje, pomoću kliničkog patch testa možemo provjeriti osjetljivost na ovu tvar.
Koja je razlika između eugenola i izoeugenola?
Eugenol i izoeugenol su izomeri jedan drugoga. Eugenol je alil guaiacol tvar koja ima kemijsku formulu C10H12O2. Izoeugenol je vrsta fenilpropena, a to je supstituirani guaiacol. Ključna razlika između eugenola i izoeugenola je ta što eugenol ima miris poput klinčića, dok izoeugenol ima miris cvijeća. Osim toga, eugenol je blijedožuta tekućina dok je trans izomer izoeugenola kristalna tvar dok je njegov cis izomer uljasta tekućina.
Sljedeća tablica prikazuje usporednu usporedbu razlika između eugenola i izoeugenola.
Sažetak – Eugenol protiv izoeugenola
Eugenol je supstanca alil gvajakola kemijske formule C10H12O2. Izoeugenol je vrsta fenilpropena i supstituiranog gvajakola. Ključna razlika između eugenola i izoeugenola je ta što eugenol ima miris poput klinčića, dok izoeugenol ima miris cvijeća.
