Ključna razlika između stereocentra i kiralnog centra je u tome što je stereocentar bilo koja točka molekule koja može dati stereoizomer kada se dvije grupe međusobno zamijene na ovom mjestu, dok je kiralni centar atom u molekuli koji može dati enantiomer kada se dvije skupine u ovom središtu međusobno izmijene.
Dva pojma stereocentar i kiralni centar često se koriste naizmjenično jer su svi kiralni centri stereocentri; međutim, svi stereocentri nisu kiralni centri.
Što je Stereocentar?
Stereocentar je točka u molekuli koja može dovesti do stereoizomera. Međutim, to ne mora nužno biti atom. Ako se dvije skupine atoma vezanih na ovu točku međusobno zamijene, to daje stereoizomer. Stereoizomeri su molekule koje imaju istu molekularnu formulu i atomski sastav, ali različit prostorni raspored.
Stereocentri su također poznati kao stereogeni centri. Ako je stereocentar atom ugljika, može biti ili sp2 hibridiziran ili sp3 hibridiziran. To znači da stereocentar može imati dvostruke ili jednostruke veze. Neke akiralne molekule također imaju stereocentre. Na primjer, cis-trans izomeri imaju stereocentre, ali većina njih nema kiralne centre.
Slika 1: Cis-trans izomeri dikloroetena (I-cis izomer, II-trans izomer)
Gore navedene molekule nemaju kiralne centre. Ali imaju stereocentre. Oba vinilna ugljikova atoma su stereocentri (ugljikovi atomi s dvostrukom vezom). To je zato što kada se skupine vezane za te atome ugljika međusobno izmijene, nastaju izomeri.
Što je kiralni centar?
Kiralno središte je ugljikov atom na koji su vezana četiri različita atoma ili skupine atoma. Kiralni spojevi su spojevi koji sadrže kiralne ugljikove atome. Važno je napomenuti da je svojstvo kiralnih centara poznato kao kiralnost. Kiralni centar je u biti sp3 hibridiziran jer mora nositi četiri različite skupine atoma, tvoreći četiri jednostruke kovalentne veze.
Slika 2: Enantiomeri rastu zbog prisutnosti kiralnih centara.
Kiralni centri uzrokuju optičku izomeriju spojeva. Drugim riječima, spojevi koji imaju kiralne centre ne superponiraju sa svojom zrcalnom slikom. Stoga su spoj koji ima kiralno središte i molekula koja sliči njegovoj zrcalnoj slici dva različita spoja. Ove dvije molekule zajedno poznate su kao enantiomeri.
Koje su sličnosti između stereocentra i kiralnog centra?
- I stereocentri i kiralni centri dovode do stereoizomera.
- Svi kiralni centri su stereocentri, ali svi stereocentri nisu kiralni centri.
Koja je razlika između stereocentra i kiralnog centra?
Stereocentar protiv kiralnog centra |
|
Stereocentar je točka u molekuli koja može dovesti do stereoizomera. | Kiralno središte je ugljikov atom na koji su vezana četiri različita atoma ili grupe atoma. |
Priroda | |
Stereocentar je točka u molekuli, ne nužno atom. | Kiralno središte je ugljikov atom. |
Hibridizacija ugljika | |
Ako je stereocentar atom ugljika, može biti ili sp2 hibridiziran ili sp3 hibridiziran. | Kiralni centri su u biti sp3 hibridizirani. |
Grupe atoma | |
Stereocentri mogu imati tri ili četiri grupe pridružene sebi. | Kiralni centri u biti imaju četiri skupine vezane za sebe. |
Kemijske veze | |
Stereocentar može imati jednostruke ili dvostruke veze oko sebe. | Kiralni centri imaju samo jednostruke veze oko sebe. |
Rezultati zamjene grupa | |
Izmjena skupina u stereocentru stvara stereoizomere. | Izmjena skupina u kiralnom centru stvara enantiomere. |
Sažetak – Stereocentar nasuprot kiralnom centru
Svi kiralni centri su stereocentri, ali svi stereocentri nisu kiralni centri. Stereocentar je bilo koja točka molekule koja može dati stereoizomer kada se dvije skupine međusobno zamijene u ovoj točki, dok je kiralni centar atom u molekuli koji može dati enantiomer kada se dvije skupine u ovom centru međusobno zamijene. Ovo je ključna razlika između stereocentra i kiralnog centra.
Slika uz dopuštenje:
1. “Dichloroethene” V8rik – en:Image:Dichloroethene-p.webp
2. “Talidomid-enantiomeri” Klausa Hoffmeiera – vlastiti rad (javna domena) putem Commons Wikimedia