Razlika između eliminacijske i supstitucijske reakcije

2024 Autor: Alex Aldridge | [email protected]. Zadnja promjena: 2023-12-17 13:40

Ključna razlika – eliminacija naspram reakcije zamjene

Reakcije eliminacije i supstitucije dvije su vrste kemijskih reakcija koje se uglavnom nalaze u organskoj kemiji. Ključna razlika između reakcije eliminacije i supstitucije može se najbolje objasniti korištenjem njihovog mehanizma. U reakciji eliminacije, preuređivanje prethodnih veza događa se nakon reakcije, dok reakcija supstitucije zamjenjuje izlaznu skupinu nukleofilom. Ove dvije reakcije se međusobno natječu i na njih utječe nekoliko drugih čimbenika. Ti se uvjeti razlikuju od jedne reakcije do druge.

Što je eliminacijska reakcija?

Reakcije eliminacije nalaze se u organskoj kemiji, a mehanizam uključuje uklanjanje dva supstituenta iz organske molekule u jednom ili dva koraka. Kada se reakcija odvija u mehanizmu od jednog koraka, poznata je kao E2 (dvomolekularna reakcija) reakcija, a kada ima mehanizam u dva koraka, poznata je kao E1 (jednomolekulska reakcija). Općenito, većina reakcija eliminacije uključuje gubitak najmanje jednog atoma vodika da bi se stvorila dvostruka veza. Ovo povećava nezasićenost molekule.

E1 reakcija

Što je reakcija zamjene?

Reakcije supstitucije vrsta su kemijskih reakcija koje uključuju zamjenu jedne funkcionalne skupine u kemijskom spoju drugom funkcionalnom skupinom. Reakcije supstitucije također su poznate kao 'reakcije jednostruke zamjene' ili 'reakcije pojedinačne zamjene.' Ove su reakcije vrlo važne u organskoj kemiji i uglavnom se klasificiraju u dvije skupine, na temelju reagensa koji su uključeni u reakciju: reakcija elektrofilne supstitucije i nukleofilna reakcija supstitucije. Ove dvije vrste reakcija supstitucije postoje kao S_N1 reakcija i S_{N2 reakcija.}

Reakcija supstitucije - kloriranje metana

Koja je razlika između eliminacijske i zamjenske reakcije?

Mehanizam:

Reakcija eliminacije: Reakcije eliminacije mogu se podijeliti u dvije kategorije; E1 reakcije i E2 reakcije. E1 reakcije imaju dva koraka u reakciji, a E1 reakcije imaju mehanizam u jednom koraku.

Reakcija supstitucije: Reakcije supstitucije podijeljene su u dvije kategorije na temelju njihovog mehanizma reakcije: S_N1 reakcije i S_{N2 reakcije.}

Svojstva:

Reakcija eliminacije:

E1 reakcije: Ove reakcije su nestereospecifične i slijede Zaitsevljevo (Saytseffovo) pravilo. U reakciji nastaje međuprodukt karbokationa tako da su te reakcije neusklađene reakcije. To su unimolekularne reakcije budući da brzina reakcije ovisi samo o koncentraciji. Ove se reakcije ne odvijaju s primarnim alkil halidima (odlazeće skupine). Jake kiseline mogu potaknuti gubitak OH kao H_{2O ili OR kao HOR ako tercijarni ili konjugirani karbokation može nastati kao intermedijer.}

E2 reakcije: Ove reakcije su stereospecifične; poželjna je antiperiplanarna geometrija, ali moguća je i sinperiplanarna geometrija. One su usklađene i smatraju se bimolekularnim reakcijama budući da brzina reakcije ovisi o koncentraciji baze i supstrata. Ove reakcije pogoduju jake baze.

Reakcija zamjene:

S_{N1 reakcije: Za ove se reakcije kaže da su nestereospecifične budući da nukleofil može napasti molekulu s obje strane. U reakciji nastaje stabilni karbokation i stoga su ove reakcije neusklađene reakcije. Brzina reakcije ovisi samo o koncentraciji supstrata, a nazivaju se unimolekularne reakcije.}

S_{N2 reakcije: Ove reakcije su stereospecifične i usklađene. Brzina reakcije ovisi o koncentraciji nukleofila i supstrata. Ove se reakcije uvelike događaju kada je nukleofil reaktivniji (više anionski ili bazni).}

Definicije:

Stereospecifično:

U kemijskoj reakciji, proizvodnja određenog stereomernog oblika produkta, bez obzira na konfiguraciju reaktanta.

Usklađene reakcije:

Usklađena reakcija je kemijska reakcija u kojoj se sve veze kidaju i formiraju u jednom koraku.