Ključna razlika između pirolidina i piperidina je u tome što pirolidin sadrži peteročlani prsten, dok piperidin sadrži šesteročlani prsten.
Pirolidin i piperidin su organski spojevi koji imaju cikličku strukturu. Oba ova spoja su nearomatske, heterocikličke strukture – što znači da ti spojevi nemaju delokalizirane oblake elektrona (jer nema dvostrukih veza) i imaju različite vrste atoma kao članove cikličke strukture.
Što je pirolidin?
Pirolin je organski spoj koji ima kemijsku formulu (CH2)4NH. Također se naziva i tetrahidropirol. Ovaj spoj je ciklički amin koji se može klasificirati kao zasićeni heterocikl. Javlja se kao bezbojna tekućina na sobnoj temperaturi. Ova tekućina se miješa s vodom i većinom organskih otapala. Ovaj spoj ima karakterističan miris na amonik i ribu.
Slika 01: Struktura pirolina
U industrijskim razmjerima, pirolidin se proizvodi reakcijom između 1,4-butandiola i amonijaka pri visokoj temperaturi i tlaku. Ova reakcija se izvodi u prisutnosti katalizatora nikal oksida koji je nanesen na aluminijev oksid. Međutim, u laboratoriju možemo lako napraviti ovaj spoj iz reakcije između 4-klorobutan1-amina i jake baze. Međutim, pirolidin je prirodni spoj koji možemo pronaći u različitim alkaloidima kao što je nikotin.
Što je piperidin?
Piperidin je organski spoj koji ima kemijsku formulu (CH2)5NH. Formira šesteročlanu cikličku strukturu koja je heterociklička. To je zato što postoji atom dušika kao član cikličke strukture uz pet atoma ugljika. Stoga je heterociklički amin. Ovaj spoj izgleda kao bezbojna tekućina i ima miris sličan aminu. Nadalje, piperidin se miješa s vodom i ima visoku kiselost.
Slika 02: Struktura piperidina
Stariji način proizvodnje piperidina bila je reakcija između piperina i dušične kiseline. Međutim, možemo ga proizvesti u industrijskim razmjerima putem reakcije hidrogenacije piridina. Ovaj se proces obično izvodi preko katalizatora molibden disulfida. Osim toga, možemo dobiti piperidin redukcijom piridina putem modificiranog procesa redukcije po Birchu korištenjem natrija u etanolu. Međutim, možemo izravno dobiti piperidin ekstrakcijom iz crnog papra.
Kada se uzme u obzir kemijska struktura piperidina, on ima konformaciju stolice sličnu cikloheksanu. Postoje dvije različite konformacije stolice ovog spoja. Jedna ima N-H vezu u aksijalnom položaju, dok je druga konformacija ima u ekvatorijalnom položaju.
Piperidin je sekundarni amin. Naširoko se koristi za pretvaranje ketona u enamine. Ovi enamini se mogu koristiti za reakciju alkilacije Stork enamina. Osim toga, piperidin je koristan kao otapalo i kao baza. U industriji, piperidin je koristan za proizvodnju dipiperidinil ditiuram tetrasulfida (akcelerator za sumpornu vulkanizaciju gume).
Koja je razlika između pirolidina i piperidina?
Pirolin je organski spoj kemijske formule (CH2)4NH dok je piperidin organski spoj kemijske formule (CH2)5NH. I pirolin i piperidin sadrže cikličke strukture. Ključna razlika između pirolidina i piperidina je u tome što pirolidin sadrži peteročlani prsten, dok piperidin sadrži šesteročlani prsten.
Štoviše, pirolidin se može proizvesti reakcijom između 1,4-butandiola i amonijaka pri visokoj temperaturi i tlaku. Piperidin se, s druge strane, proizvodi reakcijom hidrogenacije piridina.
U nastavku infografika sažima razlike između pirolidina i piperidina.
Sažetak – pirolidin protiv piperidina
I pirolin i piperidin sadrže cikličke strukture. Ključna razlika između pirolidina i piperidina je u tome što pirolidin sadrži peteročlani prsten, dok piperidin sadrži šesteročlani prsten.
