Ključna razlika između Woodwardove i Prevostove reakcije je u tome što se Woodwardova reakcija odvija u prisutnosti joda i srebrnog acetata, dok se Prevostova reakcija odvija u prisutnosti srebrne soli benzojeve kiseline.
Woodwardove i Prevostove reakcije važne su u stvaranju vicinalnih diola iz alkena. Izraz vicinalni odnosi se na činjenicu da su funkcionalne skupine diola (hidroksilne skupine) vezane na susjedne ugljikove atome ili susjedne ugljikove atome. S obzirom na geometriju, oni mogu biti ili cis ili trans-izomeri. Međutim, Woodwardova reakcija stvara samo cis izomer.
Što je Woodwardova reakcija?
Woodwardova reakcija je vrsta kemijske reakcije u kojoj cis diol nastaje iz alkena. Reakcija je dobila ime po znanstveniku Robertu Burnsu Woodwardu. Ova reakcija se odvija u prisutnosti joda i reagensa srebrnog acetata. Također, ova reakcija zahtijeva vlažni medij octene kiseline. Nadalje, ovo je vrsta adicijske reakcije u organskoj kemiji.
Slika 01: Opća jednadžba za Woodwardovu reakciju
Štoviše, Woodwardova reakcija ima primjenu u polju sinteze steroida. Kada se razmatra mehanizam reakcije Woodwardove reakcije, prvo se koristi jod, koji reagira s alkenom. I ovaj korak reakcije potiče srebrni acetat. Produkt ovog koraka reakcije je jodonijev ion. Nakon toga dolazi do reakcije SN2; jodonijev ion otvara se djelovanjem octene kiseline ili srebrovog acetata i daje prvi međuprodukt reakcije jodo-acetat. Zatim dolazi do još jedne SN2 reakcije – uzrokuje istiskivanje joda, dajući oksonijev ion. Nakon toga, ovaj proizvod hidrolizira dajući monoester.
Što je Prevostova reakcija?
Prevostova reakcija je vrsta kemijske reakcije u kojoj se alken pretvara u vicinalni diol. Ovu reakciju uveo je francuski kemičar Charles Prevost. Reakcija se odvija u prisutnosti joda i srebrne soli benzojeve kiseline. Nadalje, vicinalni diol koji nastaje ovom reakcijom ima antistereokemiju.
Slika 02: Opća jednadžba za Prevostovu reakciju
Kada se razmatra reakcijski mehanizam Prevostove reakcije, on uključuje reakciju između srebrnog benzoata i joda (vrlo brza reakcija), stvarajući vrlo reaktivan međuprodukt jodonijevog benzoata. Ovaj međuprodukt zatim reagira s alkenom dajući još jednu kratkotrajnu jodonijevu sol. Nakon toga se odvija reakcija SN2, koja daje ester u prisutnosti benzoatne soli. Zatim drugi ion srebra uzrokuje da benzoatni ester daje oksonijevu sol. Dolazi do druge SN2 reakcije, proizvodeći željeni diester. Konačno, dolazi do hidrolize kako bi se dobio antidiol iz esterskih skupina u konačnom proizvodu.
Koja je razlika između Woodwardove i Prevostove reakcije?
Woodwardova reakcija i Prevostova reakcija važne su u proizvodnji diola iz alkena. Ključna razlika između Woodwardove i Prevostove reakcije je u tome što se Woodwardova reakcija odvija u prisutnosti joda i srebrnog acetata, dok se Prevostova reakcija odvija u prisutnosti srebrne soli benzojeve kiseline.
Donja infografika prikazuje više detalja o razlici između Woodwardove i Prevostove reakcije.
Sažetak – Reakcija Woodwarda protiv Prevosta
Woodwardova reakcija i Prevostova reakcija važne su u proizvodnji diola iz alkena. Ove dvije vrste reakcija razlikuju se jedna od druge, prema reagensima koji se koriste tijekom procesa reakcije. Ključna razlika između Woodwardove i Prevostove reakcije je u tome što se Woodwardova reakcija odvija u prisutnosti joda i srebrnog acetata, dok se Prevostova reakcija odvija u prisutnosti srebrne soli benzojeve kiseline.
Slika uz dopuštenje:
1. “Woodwardova shema cis-hidroksilacije” Nije naveden autor koji se može strojno čitati. ~K pretpostavljeno. Pretpostavljeno vlastito djelo (temeljeno na zahtjevima za autorska prava) (javna domena) putem Commons Wikimedia
2. “Prevostova reakcijska shema” ~K – Vlastiti rad.-p.webp
