Razlika između anilina i acetanilida

2024 Autor: Alex Aldridge | [email protected]. Zadnja promjena: 2023-12-17 13:40

Ključna razlika – anilin naspram acetanilida

Anilin i acetanilid dva su derivata benzena s dvije različite funkcionalne skupine. Anilin je aromatski amin (sa skupinom –NH_{2), a acetanilid je aromatski amid (sa skupinom –CONH-). Razlika u njihovoj funkcionalnoj skupini dovodi do drugih suptilnih varijacija u fizičkim i kemijskim svojstvima između ova dva spoja. Oba se koriste u mnogim industrijskim primjenama, ali u različitim područjima za različite svrhe. Ključna razlika je u tome što je, u smislu bazičnosti, acetanilid puno slabiji od anilina.}

Što je anilin?

Anilin je derivat benzena kemijske formule C₆H₅NH₂To je aromatski amin također poznat kao aminobenzen ili fenilamin. Anilin je bezbojna do smeđa tekućina karakterističnog oštrog mirisa. Zapaljivo je, slabo topljivo u vodi i masno je. Njegovo talište i vrelište su -6 ⁰C odnosno 184^{0C. Gustoća mu je veća od gustoće vode, a para je teža od zraka. Anilin se smatra otrovnom kemikalijom i uzrokuje štetne učinke upijanjem kožom i udisanjem. Proizvodi otrovne dušikove okside tijekom izgaranja.}

Što je acetanilid?

Acetanilid je aromatski amid molekulske formule C₆H₅NH(COCH₃). To je bijela do siva krutina u obliku pahuljica bez mirisa ili kristalni prah na sobnoj temperaturi. Acetanilid je topiv u nekoliko otapala uključujući vruću vodu, alkohol, eter, kloroform, aceton, glicerol i benzen. Njegovo talište i vrelište su 114 ⁰C odnosno 304 ⁰C. Može se podvrgnuti samozapaljenju na 545 ^{0C, ali je stabilan u većini drugih uvjeta.}

Acetanilid se koristi u nekoliko industrija za različite svrhe; na primjer, uglavnom se koristi kao intermedijer u sintezi lijekova i boja, kao dodatak vodikovom peroksidu, lakovima i celuloznom esteru. Također, koristi se kao plastifikator u industriji polimera i kao ubrzivač u industriji gume.

Koja je razlika između anilina i acetanilida?

Struktura:

Anilin: Anilin je aromatski amin; skupina –NH_{2 vezana je za benzenski prsten.}

Acetanilid: Acetanilid je aromatski amid sa skupinom –NH-CO-CH_{3 vezanom za benzenski prsten.}

Koristi:

Anilin: Anilin ima nekoliko industrijskih primjena. Koristi se za pripremu drugih kemijskih tvari kao što su fotografske i poljoprivredne kemikalije, polimeri te u industriji boja i gume. Osim toga, koristi se i kao otapalo i antidetonator za benzin. Također se koristi kao prekursor u proizvodnji penicilina.

Acetanilid: Acetanilid se uglavnom koristi kao inhibitor peroksida i kao stabilizator za celulozne esterske lakove. Također, koristi se kao intermedijer za sintezu ubrzivača kaučuka, boja i međuproizvoda za bojenje i kamfora. Osim toga, koristi se kao prekursor u sintezi penicilina i drugih lijekova uključujući lijekove protiv bolova.

Osnovnost:

Anilin: Anilin je slaba baza koja reagira s jakim kiselinama stvarajući anilinijev ion (C₆H₅-NH ₃^{+). Ima mnogo slabiju bazu u usporedbi s alifatskim aminima zbog efekta privlačenja elektrona na benzenski prsten. Unatoč tome što je slaba baza, anilin može istaložiti soli cinka, aluminija i željeza. Štoviše, zagrijavanjem izbacuje amonijak iz amonijevih soli.}

Acetanilid: Acetanilid je amid, a amidi su vrlo slabe baze; čak su manje bazični od vode. To je zbog karbonilne skupine (C=O) u amidima; C=O je jači dipol od N-C dipola. Stoga je sposobnost N-C skupine da djeluje kao akceptor H-veze (kao baza) ograničena u prisutnosti C=O dipola.