Ključna razlika – hiperkonjugacija naspram rezonancije
Hiperkonjugacija i rezonancija mogu stabilizirati poliatomske molekule ili ione na dva različita načina. Zahtjevi za ova dva procesa su različiti. Ako molekula može imati više od jedne rezonantne strukture, ta molekula posjeduje rezonantnu stabilizaciju. No, hiperkonjugacija se događa u prisutnosti σ-veze sa susjednom praznom ili djelomično ispunjenom p-orbitalom ili π-orbitalom. Ovo je ključna razlika Hiperkonjugacija i rezonancija
Što je hiperkonjugacija?
Interakcija elektrona u σ-vezi (općenito C-H ili C-C veze) sa susjednom praznom ili djelomično ispunjenom p-orbitalom ili π-orbitalom rezultira proširenom molekularnom orbitalom povećanjem stabilnosti sustava. Ova stabilizacijska interakcija naziva se "hiperkonjugacija". Prema teoriji valentne veze, ova interakcija je opisana kao "rezonancija dvostruke veze bez veze".
Schreinerova hiperkonjugacija
Što je rezonancija?
Rezonancija je metoda opisivanja delokaliziranih elektrona u molekuli ili višeatomskom ionu kada može imati više od jedne Lewisove strukture za izražavanje uzorka vezivanja. Nekoliko doprinosećih struktura može se koristiti za predstavljanje ovih delokaliziranih elektrona u molekuli ili ionu, a te se strukture nazivaju rezonantne strukture. Sve strukture koje doprinose mogu se ilustrirati korištenjem Lewisove strukture s prebrojivim brojem kovalentnih veza raspodjelom elektronskog para između dva atoma u vezi. Budući da se nekoliko Lewisovih struktura može koristiti za predstavljanje molekularne strukture. Stvarna molekularna struktura je posrednik svih mogućih Lewisovih struktura. Naziva se rezonantnim hibridom. Sve strukture koje doprinose imaju jezgre u istom položaju, ali distribucija elektrona može biti različita.
Rezonancija fenola
Koja je razlika između hiperkonjugacije i rezonancije?
Karakteristike hiperkonjugacije i rezonancije
Hiperkonjugacija
Hiperkonjugacija utječe na duljinu veze, a rezultira skraćivanjem sigma veza (σ veza)
| Molekula | duljina C-C veze | Razlog |
| 1, 3-butadien | 1,46 A | Normalna konjugacija između dva alkenilna dijela. |
| Metilacetilen | 1,46 A | Hiperkonjugacija između alkilnog i alkinilnog dijela |
| metan | 1,54 A | To je zasićeni ugljikovodik bez hiperkonjugacije |
Molekule s hiperkonjugacijom imaju veće vrijednosti za toplinu stvaranja u usporedbi sa zbrojem njihovih energija veze. Ali, toplina hidrogenacije po dvostrukoj vezi manja je od one u etilenu
Stabilnost karbokationa varira ovisno o broju C-H veza vezanih za pozitivno nabijeni ugljikov atom. Stabilizacija hiperkonjugacije veća je kada je spojeno mnogo C-H veza
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Relativna snaga hiperkonjugacije ovisi o vrsti izotopa vodika. Vodik ima veću snagu u usporedbi s deuterijem (D) i tricijem (T). Među njima tricij ima najmanju sposobnost pokazivanja hiperkonjugacije. Energija potrebna za prekid C-T veze > C-D veze > C-H veze, a to olakšava hiperkonjugaciju za H
Rezonancija
