Ključna razlika između acetilacije i metilacije je u tome što je acetilacija proces uvođenja acetilne skupine u molekulu, dok je metilacija proces uvođenja metilne skupine u molekulu.
Acetilacija i metilacija vrlo su važne reakcije sinteze koje imaju brojne primjene u industriji. Te su reakcije korisne za stvaranje novih spojeva iz molekula uvođenjem različitih funkcionalnih skupina. Acetilacija i metilacija mogu se pronaći iu biološkim sustavima.
Što je acetilacija?
Acetilacija je proces uvođenja acetilne skupine u molekulu. Ac označava acetilnu skupinu i ima kemijsku formulu –C(O)CH3 u kojoj je atom kisika vezan na atom ugljika dvostrukom vezom, a metilna skupina je vezana na atom ugljika. Ovo je reakcija zamjene. Također je poznata kao reakcija supstitucije jer u ovoj reakciji acetilna skupina zamjenjuje funkcionalnu skupinu koja je već prisutna u molekuli.
Najčešće acetilne skupine mogu zamijeniti reaktivne atome vodika prisutne u molekulama. Na primjer, vodik u –OH skupinama je reaktivni vodik. Također je moguće supstituirati ovaj atom vodika s acetilnom skupinom. Ova zamjena uzrokuje stvaranje estera. To je zato što ova zamjena tvori –O-C(O)-O vezu.
Slika 01: Acetilacijom salicilne kiseline nastaje acetilsalicilna kiselina
Acetilacija se obično odvija u proteinima. A ovaj proces je poznat kao acetilacija proteina. Ovdje se N-terminalna acetilacija odvija zamjenom atoma vodika –NH2 skupine proteina acetilnom skupinom. To je enzimska reakcija jer je enzimi kataliziraju.
Što je metilacija?
Metilacija je proces uvođenja metilne skupine u molekulu. Kao iu procesu acetilacije, iu metilaciji metilna skupina zamjenjuje reaktivni atom. Stoga je to oblik alkilacije gdje je alkilacija supstitucija alkilne skupine.
Metilacija se odvija kroz dva mehanizma;
- Elektrofilna metilacija
- Nukleofilna metilacija
Međutim, elektrofilni putovi su najčešći način izvođenja metilacije. Ali u Grignardovoj reakciji, aldehidi ili ketoni prolaze kroz metilaciju putem nukleofilne adicije. U ovim reakcijama, prvo se metalni ion spaja s metilnom skupinom. I djeluje kao Grignardov reagens.
Slika 02: Metilacija citozina
U biološkim sustavima, metilacija DNA i metilacija proteina uobičajene su reakcije. Tamo se metilna skupina veže za dušičnu bazu DNA dok se u metilaciji proteina aminokiseline u polipeptidnim lancima vežu s metilnim skupinama.
Koja je razlika između acetilacije i metilacije?
Acetilacija nasuprot metilaciji |
|
| Acetilacija je proces uvođenja acetilne skupine u molekulu. | Metilacija je proces uvođenja metilne skupine u molekulu. |
| Dodavanje funkcionalne grupe | |
| Acetilacija uzrokuje dodavanje acetilne funkcionalne skupine. | Metilacija uzrokuje dodavanje alkil (metil) funkcionalne skupine. |
| Mehanizam reakcije | |
| Acetilacija se događa supstitucijom. | Metilacija se može dogoditi ili supstitucijom ili adicijom. |
| Primjene u biološkim sustavima | |
| Acetilacija se odvija u proteinskim molekulama. | Metilacija DNA i proteinskih molekula. |
Sažetak – Acetilacija naspram metilacije
Acetilacija i metilacija vrlo su važne reakcije jer omogućuju stvaranje novih spojeva iz postojećih molekula supstitucijom (ili ponekad adicijom) funkcionalnih skupina kao što su acetilna skupina i alkilna skupina. Ključna razlika između acetilacije i metilacije je ta što je acetilacija kemijska reakcija u kojoj se acetilna skupina uvodi u molekulu, dok je metilacija kemijska reakcija u kojoj se metilna skupina uvodi u molekulu.
