L-tirozin protiv tirozina
Ključna razlika između l-tirozina i tirozina je sposobnost rotacije ravno polarizirane svjetlosti. Tirozin je biološki aktivna prirodna neesencijalna α-aminokiselina. Može se pojaviti u dva oblika izomera, zbog formiranja dva različita enantiomera oko kiralnog ugljikovog atoma. Oni su poznati kao L- i D- oblici ili ekvivalenti lijevorukim i desnorukim konfiguracijama. Kaže se da su ti L- i D- oblici optički aktivni i rotiraju ravno polariziranu svjetlost u različitim smjerovima, primjerice u smjeru kazaljke na satu ili suprotno od njega. Ako ravno polarizirano svjetlo rotira tirozin u smjeru suprotnom od kazaljke na satu, tada svjetlo otkriva rotaciju ulijevo, a poznato je kao l-tirozin. Međutim, ovdje treba pažljivo primijetiti da D- i L- označavanje izomera nije identično d- i l- označavanju.
Što je tirozin?
Tirozin je neesencijalna aminokiselina, koja se sintetizira u našem tijelu iz aminokiseline koja se zove fenilalanin. To je biološki važan organski spoj sastavljen od funkcionalnih skupina amina (-NH2) i karboksilne kiseline (-COOH) s kemijskom formulom C6H 4(OH)-CH2-CH(NH2)-COOH. Ključni elementi tirozina su ugljik, vodik, kisik i dušik. Tirozin se smatra (alfa-) α-aminokiselinom jer su skupina karboksilne kiseline i amino skupina vezane na isti ugljikov atom u ugljikovom kosturu. Molekularna struktura tirozina prikazana je na slici 1.
Slika 1: Molekularna struktura tirozina (ugljikov atom je kiralni ili asimetrični ugljikov atom i također predstavlja alfa-ugljikov atom)
Tirozin igra vitalnu ulogu u fotosintezi biljaka. Djeluje kao građevni blok za sintezu nekoliko važnih neurotransmitera također poznatih kao moždane kemikalije kao što su epinefrin, norepinefrin i dopamin. Osim toga, tirozin je bitan za proizvodnju pigmenta melanina, koji je odgovoran za boju ljudske kože. Štoviše, tirozin također pomaže u funkcijama nadbubrežne žlijezde, štitnjače i hipofize za proizvodnju i regulaciju njihovih hormona.
Što je l-tirozin?
Tirozin ima četiri različite skupine oko 2nd ugljika, i to je asimetrična konfiguracija. Također, tirozin se smatra optički aktivnom aminokiselinom zbog prisutnosti ovog asimetričnog ili kiralnog ugljikovog atoma. Ovi asimetrični atomi ugljika u tirozinu prikazani su na slici 1. Dakle, tirozin može proizvesti stereoizomere, koji su izomerne molekule koje imaju sličnu molekularnu formulu, ali variraju u trodimenzionalnim (3-D) smjerovima svojih atoma u prostoru. U biokemiji, enantiomeri su dva stereoizomera koji su međusobno zrcalne slike koje se ne mogu preklapati. Tirozin je dostupan u dva enantiomerna oblika poznata kao L- i D- konfiguracija, a enantiomeri tirozina prikazani su na slici 2.
Slika 2: Enantiomeri aminokiseline tirozin. L-oblik enantiomera tirozina, skupine COOH, NH2, H i R raspoređene su oko asimetričnog C atoma u smjeru kazaljke na satu, dok su u D-obliku raspoređene u smjeru suprotnom od kazaljke na satu. L- i D-oblici tirozina su kiralne molekule koje mogu rotirati ravninu polarizirane svjetlosti u različitim smjerovima, kao što L-forme i D-forme mogu rotirati ravninu polarizirane svjetlosti ulijevo (l-forma) ili udesno (d- oblik).
L-tirozin i D-tirozin su enantiomeri jedan drugome i imaju identične fizičke karakteristike, osim smjera u kojem rotiraju polariziranu svjetlost. Međutim, nomenklatura D i L nije uobičajena u aminokiselinama uključujući tirozin. Također, imaju odnos zrcalne slike koji se ne može preklapati, a te zrcalne slike mogu rotirati ravno polariziranu svjetlost u sličnom stupnju, ali u različitim smjerovima. D i L-izomer tirozina koji rotira ravno polariziranu svjetlost u smjeru kazaljke na satu naziva se dekstrorotatorni ili d-lizin taj enantiomer je označen (+). S druge strane, D i L-izomer tirozina koji rotira ravno polariziranu svjetlost u smjeru suprotnom od kazaljke na satu naziva se lijevorotirajući ili l-tirozin čiji je enantiomer označen (-). Ovi, l- i d- oblici tirozina poznati su kao optički izomeri (Slika 2).
l-tirozin je najdostupniji stabilni oblik tirozina, a d-tirozin je sintetski oblik tirozina koji se može sintetizirati iz l-tirozina racemizacijom. L-tirozin ima značajnu ulogu u ljudskom tijelu u sintezi neurotransmitera, melamina i hormona. Industrijski, l-tirozin se proizvodi procesom mikrobne fermentacije. Uglavnom se koristi u farmaceutskoj i prehrambenoj industriji kao dodatak prehrani ili dodatak hrani.
Koja je razlika između l-tirozina i tirozina?
Tirozin i l-tirozin imaju identična fizička svojstva, ali rotiraju ravno polariziranu svjetlost u različitim smjerovima. Kao rezultat toga, l-tirozin može imati bitno različite biološke učinke i funkcionalna svojstva. Međutim, provedena su vrlo ograničena istraživanja kako bi se razlikovali ovi biološki učinci i funkcionalna svojstva. Neke od ovih razlika mogu uključivati,
Okus
l-tirozin: l-oblici aminokiselina smatraju se neukusnima, Tirozin: d-oblici obično imaju sladak okus.
Stoga, l-tirozin može biti manje/nikako slađi od tirozina.
Izobilje
l-tirozin: L-oblici aminokiselina, uključujući l-tirozin, najzastupljeniji su oblik u prirodi. Na primjer, devet od devetnaest L-aminokiselina koje se obično nalaze u proteinima su desnorotirajuće, a ostale su lijevorotirajuće.
Tirozin: Eksperimentalno promatrani d-oblici aminokiselina se pojavljuju vrlo rijetko.
