Ključna razlika između benzena i fenola je u tome što fenol ima –OH grupu umjesto atoma vodika u benzenu.
Benzen i fenol su aromatski ugljikovodici. Fenol je derivat benzena. Strukturu benzena pronašao je Kekule 1872. Zbog svoje aromatičnosti razlikuju se od alifatskih spojeva; stoga su benzen i njegovi derivati zasebno područje proučavanja u organskoj kemiji.
Što je benzen?
Benzen je organski spoj koji ima kemijsku formulu C6H6. Ima samo atome ugljika i vodika raspoređene tako da daju ravnu strukturu. Stoga ga možemo kategorizirati kao ugljikovodik. Njegova struktura i neka svojstva su sljedeći.
- Molekulska težina: 78g mol-1
- Vrelište: 80,1 oC
- Talište: 5,5 oC
- Gustoća: 0,8765 g cm-3
Benzen je bezbojna tekućina slatkog mirisa. Zapaljivo je i brzo isparava. Ovaj spoj je koristan kao otapalo jer može otopiti mnogo nepolarnih spojeva. Međutim, benzen je malo topiv u vodi.
Struktura benzena je jedinstvena u usporedbi s drugim alifatskim ugljikovodicima; stoga benzen ima jedinstvena svojstva. Svi ugljici u ovom spoju imaju tri sp2hibridizirane orbitale. Dvije sp2 hibridizirane orbitale ugljika preklapaju se sa sp2 hibridiziranim orbitalama susjednih ugljika s obje strane. Druge sp2 hibridizirane orbitale preklapaju se sa s orbitalom vodika da tvore σ vezu. Elektroni u p orbitalama ugljika preklapaju se s p elektronima ugljikovih atoma s obje strane tvoreći pi veze. Ovo preklapanje elektrona događa se u svih šest ugljikovih atoma, stvarajući sustav pi veza, koje su raširene po cijelom ugljikovom prstenu. Dakle, kažemo da su ti elektroni delokalizirani.
Slika 01: Benzen
Delokalizacija elektrona znači da ne postoje izmjenične dvostruke i jednostruke veze. Dakle, sve duljine C-C veze su iste, a duljina je između duljina jednostruke i dvostruke veze. Zbog delokalizacije, benzenski prsten je stabilan i nerado prolazi kroz reakcije adicije, za razliku od drugih alkena.
Izvori benzena
Izvori benzena su prirodni proizvodi ili razne sintetizirane kemikalije. Naravno, prisutni su u petrokemijama poput sirove nafte ili benzina. Benzen je također prisutan u nekim sintetičkim proizvodima poput plastike, maziva, boja, sintetičke gume, deterdženata, lijekova, cigaretnog dima i pesticida. Ovaj spoj se oslobađa tijekom izgaranja gore navedenih materijala, tako da ispušni plinovi automobila, tvorničke emisije sadrže benzen. Štoviše, za benzen se kaže da je kancerogen, pa izloženost visokim razinama može izazvati rak.
Što je fenol?
Fenol je bijela kristalna krutina molekulske formule C6H6OH. Zapaljivo je i ima jak miris. Njegova struktura i neka svojstva navedena su u nastavku.
- Molekularna težina: 94g mol-1
- Vrelište: 181 oC
- Talište: 40,5 oC
- Gustoća: 1,07 g cm-3
U fenolu, atom vodika u molekuli benzena supstituiran je s –OH skupinom. Stoga ima strukturu aromatskog prstena sličnu benzenu. Međutim, njegova svojstva su drugačija zbog skupine –OH.
Slika 02: Fenol
Fenol je blago kiseo (kiseliji od alkohola). Kada izgubi vodik iz –OH skupine, formira fenolatni ion. Štoviše, umjereno je topiv u vodi jer može stvarati vodikove veze s vodom. Fenol isparava sporije od vode.
Koja je razlika između benzena i fenola?
Ključna razlika između benzena i fenola je ta što fenol ima –OH grupu umjesto atoma vodika u benzenu. Benzen je organski spoj koji ima kemijsku formulu C6H6 dok je fenol bijela kristalna krutina s molekularnom formulom C6 H6OH. Nadalje, zbog skupine –OH, fenol je polarni od benzena. U usporedbi s benzenom, fenol je bolje topiv u vodi. Osim toga, benzen isparava brže od fenola. Još jedna razlika između benzena i fenola je ta što je fenol kiseo dok benzen nije.
Sažetak – Benzen protiv fenola
Benzen i fenol su aromatični organski spojevi. Benzen je organski spoj koji ima kemijsku formulu C6H6 dok je fenol bijela kristalna krutina s molekularnom formulom C6 H6OH. Ključna razlika između benzena i fenola je u tome što fenol ima –OH grupu umjesto atoma vodika u benzenu.
