Ključna razlika između prokiralnosti i prostereoizomerije je ta da u prokiralnosti prokiralni centar može biti prostereogeni centar, dok u prostereoizomeriji prostereogeni centar ne mora nužno biti prokiralni centar.
Prokiralnost i prostereoizomerija su dva kemijska pojma u organskoj kemiji koja se odnose na pretvorbu između sličnih kemijskih struktura. Prokiralnost se odnosi na sposobnost molekula da se mogu pretvoriti iz akiralnih u kiralne molekule u jednom koraku. Prostereoizomerija se odnosi na sposobnost nekih molekula da se pretvore u svoje stereoizomerne oblike. Stereoizomerni oblici su ili enantiomeri ili dijastereomeri.
Što je prokiralnost?
Prokiralne molekule su molekule koje se mogu pretvoriti iz akiralne u kiralne u jednom koraku. Stoga se prokiralnost odnosi na svojstvo akiralne molekule koja je sposobna pretvoriti se u kiralnu u jednom koraku. Proprokiralnost je, s druge strane, sposobnost pretvaranja ahiralne vrste u kiralnu vrstu u dva koraka.
Ako postoje dva identična supstituenta koji su vezani za sp3 hibridizirani atom, možemo koristiti pro-R i pro-S kao deskriptore za razlikovanje između dva oblika. Kada imenujemo molekulu, moramo dati veći prioritet pro-R obliku u odnosu na drugi oblik s identičnim supstituentom. Ovo stvara R centar kiralnosti na sp3 hibridiziranom atomu, a ovaj oblik je analogan pro-S obliku.
Kada razmatramo sp2 hibridizirani atom koji ima trigonalnu ravninu, možemo ga pretvoriti u kiralni centar nakon dodavanja supstituenta na "re" ili "si" as molekule kao što je prikazano na slici ispod.
Slika 01: Struktura Sp2-hibridiziranog atoma ugljika koji prikazuje "re" i "si" lica
Možemo lice nazvati "re" ako se supstituenti na trigonalnom atomu pojavljuju u opadajućem Cahn-Ingold-Prelog redoslijedu prioriteta. Ovaj redoslijed treba biti u smjeru kazaljke na satu. Štoviše, lice možemo nazvati "si" kada se prioritet smanjuje u smjeru suprotnom od kazaljke na satu. Nadalje, kiralni centar je poznat kao S ili R, ovisno o prioritetu dolazeće grupe.
Potrebno je razumjeti koncept prioriteta kako bi se razumjeli neki aspekti stereospecifičnosti enzima.
Što je prostereoizomerija?
Prostereoizomerija se odnosi na sposobnost nekih molekula da se pretvore u svoje stereoizomerne oblike. Stereoizomerni oblici su ili enantiomeri ili dijastereomeri. Na primjer, molekule C su akiralne, ali ako supstituiramo atome vodika jedan po jedan s neekvivalentnim ligandima, možemo dobiti kiralnu molekulu nakon tri takve supstitucije jer ugljikov centar tada postaje stereogen. Prostereoizomerija predstavlja podskupinu unutar ahiralne klase molekula koja se očituje u kiralnom okruženju.
Koja je razlika između prokiralnosti i prostereoizomerije?
Prokiralnost i prostereoizomerija dva su kemijska koncepta u organskoj kemiji i odnose se na pretvorbu između sličnih kemijskih struktura. Ključna razlika između prokiralnosti i prostereoizomerije je u tome što u prokiralnosti prokiralni centar može biti prostereogeni centar, dok u prostereoizomeriji prostereogeni centar ne mora nužno biti prokiralni centar.
Sljedeća tablica sažima razliku između prokiralnosti i prostereoizomerije.
Sažetak – Prokiralnost u odnosu na prostereoizomerizam
Prokiralnost i prostereoizomerija su dva kemijska pojma u organskoj kemiji koja se odnose na pretvorbu između sličnih kemijskih struktura. Ključna razlika između prokiralnosti i prostereoizomerije je ta što u prokiralnosti prokiralni centar može biti prostereogeni centar, dok u prostereoizomeriji prostereogeni centar ne mora nužno biti prokiralni centar.
