Ključna razlika između enantiotopa i dijastereotopa je u tome što se pojam enantiotop odnosi na sposobnost stvaranja kiralnog centra, dok se pojam dijastereotop odnosi na sposobnost stvaranja dijastereomera.
Tema u kemiji je stereokemijski odnos između supstituenata i matične strukture na koju su ti supstituenti vezani. Postoje različite vrste topičnosti ovisno o odnosu kao što su heterotopna, homotopna, enantiotopna i dijastereotopna.
Što je enantiotop?
Enantiotop je pojam koji opisuje fenomen u kojem su dva supstituenta u molekuli zamijenjena nekim drugim atomima, tvoreći kiralni spoj. Stoga je to stereokemijski pojam. Zamjena koja se može dogoditi u ovoj vrsti reaktanata može formirati enantiomere. Razmotrimo primjer kako bismo razumjeli značenje ovog izraza.
Molekula butana ima dva atoma vodika vezana za svaki od drugog i trećeg atoma ugljika. Ako uzmemo u obzir jedan atom ugljika, recimo drugi atom ugljika, postoje dva atoma vodika vezana za ovaj centar ugljika, i možemo zamijeniti jedan od tih atoma vodika nekim drugim atomom kao što je brom, koji može generirati enantiomere, npr. (R)-2-bromobutan. Slično, zamjena drugog atoma vodika s bromom dat će enantiomer (R)-2-bromobutana, koji je (S)-2-bromobutan. Strukture su sljedeće:
Slika 01: Struktura butana
Slika 02: Struktura (R)-2-bromobutana
Slika 03: Struktura (S)-2-bromobutana
Obično su enantiotopne supstituentske skupine identične i ne razlikuju se jedna od druge, osim u kiralnim spojevima. Na primjer, normalno su atomi vodika u srednjem ugljiku molekule etanola (CH3CH2OH) enantiotopi, ali oni mogu postati dijastereotopi ako se molekula kombinira s kiralnim centrom (npr. pretvorba u ester).
Što je dijastereotopski?
Dijastereotopni je pojam koji opisuje fenomen u kojem su dva supstituenta u molekuli zamijenjena nekim drugim atomima, tvoreći dijastereomere. Stoga je ovo stereokemijski pojam. Dijastereotopne supstituentske skupine često su identične, ali ne uvijek. Štoviše, ove identične skupine obično su vezane na isti atom molekule koja ima najmanje jedno kiralno središte. Na primjer, u gornjoj strukturi za (S)-2-bromobutan, vodikovi atomi u trećem ugljikovom atomu su dijastereotopi.
Slika 04: Struktura (2S, 3R)-2, 3-dibromobutana
Slika 05: Struktura (2S, 3S)-2, 3-dibromobutana
Gornji dijagrami pokazuju zamjenu jednog od ovih atoma vodika drugim atomom kao što je atom broma koji može formirati (2S, 3R)-2,3-dibromobutan i zamjenu drugog atoma vodika atomom broma tvori dijastereomer (2S,3R)-2,3-dibromobutana, koji je (2S,3S)-2,3-dibromobutan.
Koja je razlika između enantiotopa i dijastereotopa?
Enantiotop i dijastereotop dvije su vrste topičnosti u kemijskim spojevima. Ove dvije vrste topičnosti razlikuju se jedna od druge prema konačnom proizvodu koji daju kada se atomi zamijene nekim drugim atomima. Ključna razlika između enantiotopa i dijastereotopa je u tome što se pojam enantiotop odnosi na sposobnost stvaranja kiralnog centra, dok se pojam dijastereotop odnosi na sposobnost stvaranja dijastereomera.
Donja infografika prikazuje više detalja o razlici između enantiotopa i dijastereotopa.
Sažetak – Enantiotop protiv dijastereotopa
Enantiotop i dijastereotop dvije su vrste topičnosti u kemijskim spojevima. Ključna razlika između enantiotopa i dijastereotopa je u tome što se pojam enantiotop odnosi na sposobnost stvaranja kiralnog centra, dok se pojam dijastereotop odnosi na sposobnost stvaranja dijastereomera.
