Ključna razlika – Hemiacetal naspram Hemiketal
Ključna razlika između hemiacetala i hemiketala je u tome što hemiacetal nastaje reakcijom između alkohola i aldehida, dok hemiketal nastaje reakcijom između alkohola i ketona.
Hemiacetal i hemiketal su organski spojevi koji se mogu promatrati kao hibridne molekule koje sadrže dvije funkcionalne skupine u istoj molekuli; hidroksilna skupina i eterska skupina.
Što je Hemiacetal?
Hemiacetal je organski spoj u kojem je središnji atom ugljika vezan s četiri različite skupine; -OR skupina, -OH skupina, -R skupina i –H skupina. Od aldehida nastaje poluacetal. Nasuprot tome, ako je ovaj spoj formiran iz ketona, tada se naziva hemiketal. Kemijska formula hemiacetala je RHC(OH)OR’. Skupina “R” je alkilna skupina.
Slika 01: Stvaranje poluacetala
Poluacetal nastaje kada se alkohol doda aldehidu. U poluacetalnim spojevima postoje dvije vrste veza koje predstavljaju dvije početne molekule koje dovode do stvaranja poluacetala.
- –C-O-H predstavlja alkohol.
- Veza –C-O-R predstavlja etersku skupinu formiranu od karbonilne skupine aldehida.
Poluacetal nastaje kada –OR grupa alkohola napadne ugljikov atom aldehida.(-OR skupina nastaje kada se atom vodika ROH alkohola oslobodi). Atom ugljika aldehida ima djelomični pozitivan naboj zbog razlike između vrijednosti elektronegativnosti atoma ugljika i atoma kisika u karbonilnoj skupini. Kisik –OR skupina alkohola može djelovati kao nukleofil jer je bogata elektronima. Ovaj nukleofil napada ugljikov atom karbonilne skupine aldehida, što dovodi do nukleofilne adicijske reakcije. Rezultat je poluacetal. Ova reakcija se odvija u kiselom mediju. Drugi način stvaranja poluacetala je djelomična hidroliza acetala.
Što je Hemiketal?
Hemiketal je organski spoj u kojem je središnji atom ugljika vezan s četiri različite skupine; -OR skupina, -OH skupina i dvije -R skupine (bilo identične ili različite jedna od druge). Hemiketal nastaje reakcijom između alkohola i ketona. Opća kemijska formula hemiketala je R1R2C(OH)OR’. Za razliku od poluacetala, ne postoji atom vodika izravno vezan na središnji atom ugljika poluketala.
Slika 02: Stvaranje hemiketala
Atom ugljika karbonilne skupine ketona ima djelomični pozitivan naboj zbog razlike između elektronegativnih vrijednosti atoma ugljika i atoma kisika. Stoga ovaj atom ugljika prolazi kroz nukleofilni napad grupe –OR izvedene iz alkohola. Grupa –OR alkohola djeluje kao nukleofil budući da je bogata elektronima.
Koja je razlika između hemiacetala i hemiketala?
Hemiacetal vs Hemiketal |
|
| Hemiacetal je organski spoj u kojem je središnji atom ugljika vezan s četiri različite skupine; -OR skupina, -OH skupina, -R skupina i –H skupina. | Hemiketal je organski spoj u kojem je središnji atom ugljika vezan s četiri različite skupine; -OR skupina, -OH skupina i dvije -R skupine (bilo identične ili različite jedna od druge). |
| Formacija | |
| Poluacetal nastaje reakcijom između alkohola i aldehida. | Hemiketal nastaje reakcijom između alkohola i ketona. |
| Prisutnost atoma vodika | |
| Hemiacetal ima atom vodika izravno vezan na središnji atom ugljika. | Ne postoji atom vodika izravno vezan na središnji atom ugljika hemiketala. |
| Opća formula | |
| Opća kemijska formula hemiacetala je RHC(OH)OR’. | Opća kemijska formula poluketala je R1R2C(OH)OR’. |
Sažetak – Hemiacetal vs Hemiketal
Hemiacetal i hemiketal dva su oblika organskih spojeva koji sadrže dvije funkcionalne skupine u istoj molekuli. Razlika između Hemiacetala i Hemiketala je u tome što hemiacetal nastaje reakcijom između alkohola i aldehida, dok Hemiketal nastaje reakcijom između alkohola i ketona.
