Acetali sadrže dvije –OR skupine, jednu –R skupinu i –H atom. U poluacetalima, jedna od skupina –OR u acetalima zamijenjena je skupinom –OH. Ovo je ključna razlika između acetala i poluacetala.
Acetali i poluacetali dvije su funkcionalne skupine koje se najčešće nalaze u prirodnim proizvodima. Hemiacetal je intermedijarni kemijski spoj nastao tijekom kemijskog procesa stvaranja acetala. Stoga ove dvije skupine imaju malu razliku u svojoj kemijskoj strukturi. U pojedinostima, središnji atom ugljika u oba ova spoja je sp3-C atom vezan na četiri veze, a od te četiri veze samo je jedan tip veze različit.
Što je Acetal?
Acetal je funkcionalna skupina gdje središnji atom ugljika ima četiri veze; -ILI1, -ILI2, -R3 i H (gdje je R 1, R2 i R3skupine su organski fragmenti). Dvije –OR skupine mogu biti jednake jedna drugoj (simetrični acetali) ili različite (mješoviti acetali).
Slika 1: Acetal
Za središnji atom ugljika se kaže da je zasićen budući da ima četiri veze i to središnjem atomu ugljika daje tetraedarsku geometriju. Acetali mogu nastati iz aldehida. Do stvaranja acetala može doći kada hidroksilna skupina poluacetala postane protonirana i izgubi molekulu vode. Nastali karbokation tada brzo napada molekula alkohola. Tijekom posljednjeg koraka, formiranje acetala završava nakon primanja protona iz alkohola. Mehanizam stvaranja acetala može se objasniti na sljedeći način.
Slika 2: Stvaranje acetala
Osim toga, acetali se koriste za zaštitu karbonilnih skupina u organskoj sintezi jer su stabilni s mnogim oksidacijskim i redukcijskim sredstvima te u hidrolizi u bazičnom mediju.
Primjeri
Neki primjeri kemijskih spojeva koji sadrže acetalne funkcionalne skupine su sljedeći.
- Dimetoksimetan: otapalo
- Dioxolane
- Metaldehid
- paraldehid
- Većina glikozidnih veza u ugljikohidratima i drugim polisaharidima su acetalne veze.
- Celuloza je sveprisutni primjer poliacetala.
- Polioksimetilen (POM): polimer formaldehida koji se koristi kao plastika.
- 1, 1-Diethoxyethane (acetaldehid dietilacetal), važno je sredstvo za poboljšanje okusa u destiliranim pićima.
Što je Hemiacetal?
Hemiacetali su izvedeni iz aldehida, a pojam Hemiacetal dolazi od grčke riječi "hemi" što znači "polovica".
Slika 3: Hemiacetal
Poluacetali se mogu sintetizirati pomoću nekoliko metoda; nukleofilnom adicijom alkohola na aldehid, nukleofilnom adicijom alkohola na rezonantno stabilizirani hemiacetalni kation i djelomičnom hidrolizom acetala.
Slika 4: Stvaranje hemiacetala
Glavna strukturna značajka poluacetalne molekule ima središnji atom ugljika s četiri različite veze; -ILI1 grupa, -R2 grupa, -H grupa i –OH grupa.
Primjeri
Većina poluacetala nalazi se kao uobičajene funkcionalne skupine u prirodnim proizvodima. Neki primjeri su;
- Glukoza
- mikorizin A
- Tromboksan B2
Koja je razlika između acetala i poluacetala?
Acetalna funkcionalna skupina ima sp3 hibridizirani ugljikov atom koji je vezan na dvije –OR skupine, atom vodika i –R skupinu. Nasuprot tome, središnji atom poluacetala sadrži sp3-C atom vezan na četiri različite kemijske skupine; oni su –OR, -R, -OH i –H.
Acetali su kemijski stabilni u usporedbi s poluacetalima. Međutim, acetali se lako hidroliziraju natrag u svoj roditeljski alkohol i karbonilni spoj u prisutnosti vodenih kiselina. Općenito, poluacetale obično smatramo nestabilnim kemijskim spojevima, stoga oni teže stvaranju prstenastih struktura kako bi povećali stabilnost. U tom slučaju moguća je tvorba 5 ili 6-članih prstenova, a to se događa reakcijom između –OH skupine i karbonilne skupine. Dva primjera cikličkih poluacetala su glukoza i aldoza.
Sažetak – Acetal vs Hemiacetal
Acetali sadrže dvije –OR skupine, jednu –R skupinu i –H atom. U poluacetalima, jedna od skupina –OR u acetalima zamijenjena je skupinom –OH. Ovo je osnovna razlika između acetala i poluacetala.
